É obrigatório pela política das empresas. É uma boa prática recomendada por todos. E não é novidade para praticamente nenhum de nós: as senhas devem ser longas, variadas no uso de caracteres (maiúsculas, minúsculas, números, caracteres especiais) e não baseadas em palavras de dicionário. Bastante simples, certo? Mas deixe-me ir um pouco além e fazer uma pergunta não tão simples:

O que é mais forte, uma senha aleatória de 8 caracteres que potencialmente usa todo o conjunto de caracteres ASCII (maiúsculas, minúsculas, números, caracteres especiais (incluindo um espaço)) ou uma senha aleatória de 10 caracteres que usa apenas letras maiúsculas e minúsculas?

Desconsidere por um momento qualquer situação particular; essa não é a questão.

Como fazer uma comparação exata entre as duas senhas? Elas diferem de muitas maneiras. Na literatura especializada, um argumento afirma que uma senha mais longa, mesmo usando um conjunto de caracteres menor, é mais forte. Outro argumento pode afirmar que uma senha mais curta tem potencial de ser mais forte quando extraída de uma lista maior de caracteres potenciais. Um argumento é pela extensão, o outro é pela complexidade. Então, qual é o mais resistente a um ataque?

Esta questão se aplica diretamente a discussões de políticas dentro de uma organização. Como podemos avaliar a solidez de qualquer política de senhas proposta? Seus requisitos de política são arbitrários ou baseados em algum tipo de medida quantitativa? É simples dizer, “torne as senhas suficientemente longas, complexas e não baseadas em palavras do dicionário”, mas seria possivel quantificar o que é “suficiente” para uma determinada situação? Os cenários variam. Todos nós temos necessidades diferentes e os vários sistemas têm vários níveis de suporte de senha. Ainda cabem outras perguntas: existe um ponto de diminuição dos retornos sobre a complexidade da senha? Em que ponto elas se tornam tão longas e complexas que se tornam praticamente inutilizáveis? Existe uma resposta.

A resposta (ou parte dela, pelo menos) a essas perguntas está na quantidade de entropia informacional que a senha carrega. Volumes e mais volumes de discussão já foram impressos sobre os conceitos de entropia de informação e seus usos na comunicação, mas para nossos propósitos vamos apenas dizer que, no final, o conceito de entropia de senha nos fornece uma maneira de comparar empiricamente a força potencial de uma senha com base em seu comprimento e no universo de caracteres que ela pode conter. Para explicar o porquê, deixe-me começar com uma demonstração simples.

Selecione aleatoriamente uma letra de A – Z.

Agora vou tentar adivinhar. Quantas suposições você acha que vou precisar? Eu poderia adivinhar em apenas uma tentativa? Sim. Mas também posso precisar de 25 palpites, certo? Se eu simplesmente começasse a adivinhar aleatoriamente, meu sucesso também seria aleatório. Mas se eu aplicar os conceitos básicos da teoria da informação para a execução da tarefa, algo muito interessante acontece. Não importa qual letra você selecione, sempre precisarei de apenas quatro (4), e nunca mais do que cinco (5) perguntas para adivinhar sua letra. Em contraste, se eu fosse adivinhar ao acaso, precisaria, em média, de 13 tentativas para adivinhar sua letra. Mas quando conceitos de entropia de informação são aplicados, o número de perguntas / suposições cai para consistentes 4 ou 5. O motivo é bastante simples: eu não “adivinho” as letras; eu as elimino. Suponhamos que a letra que você selecionou seja “D”. Aqui está como minha cadeia de questionamento (o algoritmo) se comporta:

Pergunta 1: sua letra está entre N e Z? Resposta: Não.
    Se sim, sua letra está entre N-Z.
    Se não, sua letra é entre A-M.

Pergunta 2: sua letra está entre A e G? Resposta: sim.
    Se sim, sua letra é entre A-G.
    Se não, sua letra é entre H-M.

Pergunta 3: sua letra está entre A-D? Resposta: sim.
    Se sim, sua letra é entre A-D.
    Se não, sua letra é entre E-G.

Pergunta 4: sua letra está entre A-B? Resposta: Não.
    Se sim, sua letra é entre A-B.
    Se não, sua letra é entre C-D.

Pergunta 5: A sua letra é C? Resposta: Não.
    Se sim, sua letra é C.
    Se não, sua letra é D.

Resultado: sua letra é D. Estimativas: 5

Vamos fazer de novo. Desta vez, vamos supor que você escolheu aleatoriamente a letra “H”.

Pergunta 1: sua letra está entre N e Z? Resposta: Não.
    Se sim, sua letra está entre N-Z.
    Se não, sua letra é entre A-M.

Pergunta 2: sua letra está entre A e G? Resposta: Não.
    Se sim, sua letra é entre A-G.
    Se não, sua letra é entre H-M.

Pergunta 3: sua letra está entre H-I? Resposta: sim.
    Se sim, sua letra é entre H-I.
    Se não, sua letra é entre J-K.

Pergunta 4: A sua letra é H? Resposta: sim.
    Se sim, sua letra é H.
    Se não, sua letra é entre I-J.

Resultado: sua letra é H. Estimativas: 4

A imagem abaixo mostra a árvore de decisão usada. Cada ‘x’ laranja é uma pergunta. As letras destacadas em verde serão identificados em 4 questões e as letras destacadas em amarelo serão identificadas em 5. A árvore de decisão na imagem mostra apenas a metade esquerda do alfabeto (A-M). Você pode replicar o lado direito do alfabeto (N-Z) em uma árvore semelhante. Se você examinar o número de questões para todas as 26 letras do alfabeto, verá que seis (6) das letras podem ser identificadas em quatro (4) questões, enquanto as vinte (20) letras restantes serão identificadas em cinco (5) questões.

Então, se fôssemos jogar esse jogo de adivinhação indefinidamente, quantas perguntas, em média, eu precisaria para adivinhar a letra escolhida?

Para calcular o número médio de perguntas que terei que fazer para determinar sua letra, tenho que saber qual será a probabilidade de uma letra ser selecionada. Para este exemplo, estou supondo que cada uma das 26 letras do alfabeto tem uma chance estatisticamente igual de ser selecionada (mais sobre as nuances dessa suposição posteriormente). Um cálculo rápido mostra que 1/26 = 0,0384. Convertendo isso em porcentagem saberemos que cada letra tem 3,84% de chance de ser a letra selecionada aleatoriamente.

Como aqui não fugimos da matemática e valentemente a enfrentamos, há uma equação para essa pergunta. Vejamos:

Esta equação calcula H, que é o símbolo usado para entropia. Para o nosso alfabeto, a equação ficaria assim:

H = – [(0,038log2 • 0,038) + (0,038log2 • 0,038) + (0,038log2 • 0,038) + (0,038log2 • 0,038) +
(0,038log2 • 0,038) + (0,038log2 • 0,038) + (0,038log2 • 0,038) + (0,038log2 • 0,038) + (0,038log2 • 0,038) +
(0,038log2 • 0,038) + (0,038log2 • 0,038) + (0,038log2 • 0,038) + (0,038log2 • 0,038) + (0,038log2 • 0,038) +
(0,038log2 • 0,038) + (0,038log2 • 0,038) + (0,038log2 • 0,038) + (0,038log2 • 0,038) + (0,038log2 • 0,038) +
(0,038log2 • 0,038) + (0,038log2 • 0,038) + (0,038log2 • 0,038) + (0,038log2 • 0,038) + (0,038log2 • 0,038) +
(0,038log2 • 0,038) + (0,038log2 • 0,038)] = 4,7004

E agora temos a resposta: terei que fazer uma MÉDIA de 4.7004 perguntas para determinar a letra selecionada aleatoriamente no alfabeto.

Mais formalmente, diríamos que existem 4.7004 ‘bits de entropia’.

Se você aplicar esta matemática a um único caractere selecionado aleatoriamente a partir dos diferentes conjuntos de caracteres que existem, você obterá o seguinte:

Binário (0, 1) -> H = 1 (1 bit de entropia)
Terei que fazer uma pergunta para determinar se o valor selecionado aleatoriamente é 1 ou 0.

Decimal (0-9) -> H = 3,32193 (3,2193 bits de entropia)
    Terei que fazer uma média de 3,32193 perguntas para determinar o número selecionado aleatoriamente (0-9).

Hexadecimal (0-9, A-F) -> H = 4.000
    Terei que fazer quatro (4) perguntas para determinar seu valor (a-f, 0-9)

Alfabeto maiúsculo e minúsculo (a-z, A-Z) -> H = 5,7004
    Terei que fazer uma média de 5.7004 perguntas para determinar sua letra selecionada aleatoriamente (a-z, A-Z).

Todos os caracteres ASCII imprimíveis (incluindo espaço) -> H = 6,5699
    Terei que fazer uma média de 6.5699 perguntas para determinar seu valor selecionado aleatoriamente.

Vamos desenvolver isso um pouco mais. Os números acima são para uma ÚNICA letra selecionada aleatoriamente. E se eu pedisse para você escolher duas (2) letras aleatoriamente? Agora, adivinhando uma letra de cada vez, quantas tentativas, em média, eu precisaria para descobrir as duas? A resposta é aditiva, o que significa que você só precisa adicionar a entropia para cada letra. Se a entropia de uma única letra minúscula é 4,7004, a entropia de duas letras selecionadas aleatoriamente é 4,7004 + 4,7004. Isso é 9.4008 perguntas para determinar as duas letras (assumindo a-z, como em nosso exemplo original). Se eu pedisse a você para selecionar uma seqüência de dez (10) caracteres aleatórios, seria necessária uma média de 47,004 perguntas (4,7004 * 10) para adivinhar todos eles.

Tudo bom, tudo bem, mas isso presume que sou capaz de adivinhar apenas um valor de cada vez. Se você escolhesse aleatoriamente 10 letras do alfabeto, eu poderia adivinhar a primeira em cerca de 4,7 tentativas, a segunda em 4,7 tentativas, a terceira em 4,7 tentativas e assim por diante. Mas no mundo real, não é assim que se adivinha senhas (um caractere por vez). Um invasor terá que adivinhar corretamente todos os dez valores de uma só vez para determinar as letras selecionadas aleatoriamente. Isso é, obviamente, uma coisa muito mais difícil de fazer. Mas quão difícil? Para descobrir, vamos voltar à pergunta original que fiz:

O que é mais forte, uma senha aleatória de 8 caracteres que potencialmente usa todo o conjunto de caracteres ASCII (maiúsculas, minúsculas, números, caracteres especiais ( incluindo um espaço)) ou uma senha aleatória de 10 caracteres que usa apenas letras maiúsculas e minúsculas?

Bem, se seu conjunto de caracteres tiver 26 letras minúsculas (az), 26 caracteres maiúsculos (AZ), e sua senha tiver 10 caracteres, haverá 52¹⁰ combinações possíveis de letras (26 caracteres (az) + 26 caracteres ( AZ) = 52 caracteres). Esse é um número grande. 144.555.105.949, 057.000 (144,5 quatrilhões), para ser exato ..

Então, para resumir esses valores:

Número de caracteres no conjunto de caracteres (a-z, A-Z): 52
Número de caracteres na senha: 10
Número total de combinações possíveis de sequências de 10 caracteres: = 52^10 = 144.555.105.949.057.000

É aqui que a magia entra em ação:

Qual é a entropia de um único caractere no conjunto completo de caracteres alfa (a-z, A-Z)? Já determinamos que é 5.7004.

Qual é o tamanho da sequência de caracteres selecionada aleatoriamente? 10 caracteres.

Qual é a entropia de uma string de 10 caracteres usando o conjunto de caracteres alfa maiúsculos / minúsculos? 5,7004 * 10 = 57,004

O que é 2^57,004 ? São 144.555.105.949.057.000 !!! Caramba!!! É o mesmo número que 52¹⁰ !!!

Sua string de 10 caracteres, maiúsculas / minúsculas (senha) tem 57,004 bits de entropia. Supondo que um invasor acertaria a string em 50% de todas as suposições possíveis, estimamos que ele / ela terá que fazer 72.277.552.974.528.300 suposições (sim, em média) antes de adivinhar sua string de 10 caracteres.

Para dizer isso de forma mais significativa: Uma senha de 10 caracteres maiúsculos / minúsculos tem 57,004 bits de entropia.

Então, quantos bits de entropia nossa senha concorrente tem? É uma senha de 8 caracteres que utiliza o conjunto completo de caracteres ASCII (incluindo um espaço). Se você voltar ao meio desta postagem, verá que um caractere selecionado aleatoriamente do conjunto completo de caracteres ASCII tem 6,5699 bits de entropia. Isso significa que uma senha de 8 caracteres selecionada aleatoriamente nesse intervalo terá 52.559 (8 * 6.5699) bits de entropia.

Para resumir os valores das senhas de 8 caracteres:

Número de caracteres no conjunto de caracteres (a-z, A-Z, 0-9, todos os caracteres especiais, incluindo espaço): 95
Número de caracteres na senha: 8
Número total de combinações possíveis de sequências de 8 caracteres: = 95⁸ = 6.634.204.312.890.620 (6,63 quatrilhões)

E vemos que a magia é real:

Qual é a entropia de um único caractere no conjunto de caracteres ASCII completo (incluindo espaço)? Já determinamos que é 6,5699.

Qual é o tamanho da sequência de caracteres selecionada aleatoriamente? 8 caracteres.

Qual é a entropia de uma string de 8 caracteres usando o conjunto de caracteres alfa maiúsculos e minúsculos? 6,5699 * 8 = 52,559

O que é 2^52.559? É 6.634.204.312.890.620 !!! Caramba, de novo !!! É o mesmo número que 95⁸ !!!

Nossa senha de 10 caracteres em maiúsculas / minúsculas tem 57,004 bits de entropia.
Nossa senha de conjunto de caracteres ASCII completa de 8 caracteres tem 52.559 bits de entropia.

Quanto mais bits de entropia uma senha possui, mais forte ela é. E, isso é importante, pois um único bit de entropia representa um aumento EXPONENCIAL na resistencia da senha. Há uma grande diferença entre a força de nossas duas senhas (4,445 ordens de magnitude); isso não é trivial. É algo enorme.

Então, por que usar a entropia como a expressão da força (resistência) da senha? Os gurus da teoria da informação podem certamente dar palestras por dias sobre essas questões, mas há uma resposta simples: os humanos são realmente péssimos para lidar com grandes números. Basta ver como lembramos números de telefone, endereços IP, números de cartão de crédito e números de CPF para evidenciar nossa repulsa por grandes números. Se houver uma maneira de simplificar a expressão de um valor, sempre optaremos por ela. Afinal, o que é mais fácil de dizer e entender ?:

Minha senha tem 52¹⁰ possibilidades vs 95⁸ possibilidades.
ou;
Minha senha tem 57,004 bits de entropia vs 52,559 bits de entropia.

Com certeza você achará esta última forma mais agradável.

Quanto maior o número de bits de entropia de uma senha, mais forte ela tem o potencial de ser. Eu uso a palavra “potencial” aqui porque há muitas nuances nessa discussão que podem tornar esses números um reflexo impreciso da força da senha. A principal delas é o fato de que a maioria das senhas são geradas por humanos, não por geradores de números aleatórios. Os humanos são muito, muito ruins em gerar aleatoriedade. Somos terrivelmente péssimos nisso. Isso significa que a equação usada acima, que assume que cada caracter tem uma probabilidade igual de ser selecionado, não é tão precisa quando é uma pessoa que está escolhendo as letras. Quando invasores, com auxilio do poder de computação, começam a fazer suposições realmente boas sobre como as senhas estão sendo criadas (permitindo que eles excluam certos valores, por exemplo), a entropia pode cair muito rapidamente. Isso é não é bom.

É frequente acontecer que um dos sistemas de uma organização pode suportar o uso do conjunto de caracteres ASCII completo ao definir senhas, enquanto outro pode suportar apenas senhas alfanuméricas. Quantos bits de entropia uma senha deve ter para ser adequadamente segura? Quão longa uma senha alfanumérica deve ser para ser tão forte quanto uma senha que usa o conjunto completo de caracteres? Essas são perguntas muito importantes, especialmente quando se trata de uma política corporativa de senhas. Especificar o comprimento da senha pode ser uma medida inadequada de resistencia; especificar requisitos de entropia de senha tem o potencial de ser uma expressão muito mais consistente dos requisitos de segurança. Não tenho uma citação aqui, mas muitas organizações gostam de ter 80 bits de entropia ou mais. Nos dias de hoje, isso é muita entropia. Cheque novamente em alguns anos e certamente veremos que essa declaração se tornou falsa (pela Lei de Moore).

Uma observação final: há muitas variáveis ​​que devem ser discutidas ao explorar o assunto “senhas”. Complexidade, comprimento e entropia são todos ótimos itens para se entender, mas outros fatores podem ser tão importantes quanto. Por exemplo, quais mecanismos subjacentes suas senhas empregam? Qual algoritmo de hash? As senhas são “salgadas”? Há algum tipo de mecanismo de compatibilidade com versões anteriores habilitado (NTLM, etc.)? Essas coisas influenciam a discussão tanto quanto a entropia e podem ter um grande impacto em quanto esforço um invasor terá de fazer para adivinhar a senha. É um grande tópico, digno de muita reflexão e reflexão cuidadosa. A entropia é um ótimo lugar para começar… mas não é a única coisa a se considerar.